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天然系、ツンデレ系、誘惑系の3人のお姉さんが、時に激しく責めて、時に優しく癒してくれるオムニバス形式の主人公争奪型お姉さんアドベンチャー。前作『ハーレム×すくらっち』のお姉さんキャラにスポットを当てたスピンオフ作品。
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下町で暮らす少年「リッツ」は実は王家の血筋の者だと宣言され、さらには王になるために1ヶ月以内に結婚せねばならないとか！？ 気位の高いお姫様をエッチに調教し、子作りに励もう！ お姫さまをしあわせにするアドベンチャー＋シミュレーションゲーム！！
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バレンタインに、5人の女の子から同時に本命チョコをもらってしまった主人公。1ヵ月後のホワイトディに答えを出すことになった主人公に女の子達が積極的なアプローチをかけてきて…。5人の女の子が主人公の男の子を奪い合うハーレム恋愛アドベンチャー。
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『オシオキSweetie』の後日談を描いたエピソードや、豪華作家陣による壁紙集を収録したファンディスクが登場。ヒロインたちと再び出会い、ラブラブHはもちろん、3PやハーレムHなど、新たなHシーンの数々が楽しめる！
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夏休みの間、主人公の所属するコスプレ同好会の面々は、孤島の別荘に集まりご主人様とメイド生活を送ることに…。恋人からの愛情たっぷりのオシオキエッチや、シチュエーションを楽しむなりきりエッチなど、エッチ満載のご主人様生活を送ろう。
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男子寮が定員オーバーの為、女子寮に住む事になった主人公。女の子たちとのラブラブ同居生活が始まる。エッチなハプニングいっぱいのテイルっ娘アドベンチャー。
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おねだりコスプレアドヴェンチャー。かわいい、年上の恋人におねだりして、コスプレHを！ キミにひと目ぼれした女の子はどんなおねだりでもきいてくれます。たとえそれがどんなにHで、恥ずかしいおねだりでも…
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